(1) 正弦定理より $\ds{AC\over\ \sin\angle ABC\ }=2R$.
$\sin\angle ABC =\ds{AC\over2R}=\ds{4\over6}=\ds{2\over3}$.
$\triangle ADC$ で $\angle ADB = 90^\circ$ なので,
$AD = AB\sin\angle ABC =\ds{10\over3}$.
(2) $AB$ の最大値は外接円の直径なので 6.
$2AB + AC =14$ なので $AC = 2R$ の時最小になって $AB = \ds{14-AC\over 2} = \ds{8\over2} =
4$
つまり $4\leqq AB\leqq6$.
$\ds{AC\over\sin B} = 6$ より $AC=6\sin B = 14-2AB$ なので
$\sin B = \ds{14-2AB\over6} = \ds{7-AB\over3}$.
よって $AD = AB\sin B = A\cdot\ds{7-AB\over3} = \ds{-1\over3}AB^2 +\ds{7\over3}AB$.
つまり $AD = -\ds{1\over3}\left(AB^2-7AB\right)$ で $4\leqq AB\leqq6$ だから,
最大になるのは $AB = 4$ の時で最大値 $4$.
(2) の $AB$ の最小値が難しい。
最後の所も全体の時間を考えると不親切である。